L’histoire commence à la toute fin du XIX^e siècle, à La Porte, dans l’Indiana aux États-Unis, dans un orphelinat situé non loin du lac Michigan. L’établissement est tenu par une vieille demoiselle, Miss Pony et une jeune religieuse, Sœur Lane. Un jour, deux bébés abandonnés sont découverts : Candy et Annie. Les deux enfants grandissent et deviennent inséparables. Plusieurs années (6 dans le manga et 10 dans l’animé) passent et Annie est adoptée par la famille Brighton. Annie, dont les parents ne veulent pas que l’on sache qu’elle vient d’un orphelinat, envoie une lettre d’adieux à Candy. Cette dernière se retrouve à pleurer sous l’arbre d’une colline surplombant la Maison Pony. Là, au son d’une cornemuse, apparaît celui qu’elle surnommera « Le prince des collines ».